Em 1483 D. João II concedeu-lhe a mercê de se vestir como os escudeiros, dadas as suas qualidades profissionais, graças às quais se tornou no elemento chave das viagens de final de século: pilotou uma das caravelas de Bartolomeu Dias na viagem de 1487-88, e depois a nau “S. Gabriel”, capitânea da armada de Vasco da Gama. Aceita-se que tenha morrido no regresso desta última, pois ainda em 1499 D. Manuel concede a seu filho Rodrigo uma tença por morte do pai.
O facto de ter sido escolhido para piloto da viagem de Bartolomeu Dias mostra que já devia possuir larga experiência de navegação atlântica, dado que as equipagens desta armada foram escolhidas entre os melhores homens do mar na época, atestando o cuidado que o rei pôs na sua organização. Outrossim se passou com a de Vasco da Gama, cuja preparação sabemos ter sido longa e cuidada, mas o facto de Alenquer ser o piloto-mor (piloto-mor era o piloto da nau onde ia embarcado o capitão-mor, por isso chamada capitânea) indicia que seria seguramente tido como o melhor piloto de então.
O nome de Pero de Alenquer é porém muitas vezes referidos por causa de um outro episódio. Conta Garcia de Resende na sua Crónica de D. João II que um dia, estando o rei à mesa a dizer que só podiam vir navios de pano latino da Mina (isto é, apenas os de Portugal), porque queria manter a exclusividade desta rota, Pero de Alenquer replicou que de lá traria qualquer navio redondo. O rei negou-o, o piloto reafirmou o que dissera antes, e o monarca rematou a conversa afirmando que a “um vilão peco não há coisa que lhe não pareça que fará e enfim não faz nada”. Terminada a refeição D. João II mandou chamar Pero de Alenquer e pediu-lhe que lhe perdoasse por ter dito aquilo, mas pretendia manter o segredo da navegação para a Mina - e por isso manteve sempre a Guiné bem guardada no seu reinado, acrescenta o cronista.
A história é incongruente sob vários pontos de vista, dois dos quais por demais evidentes: Portugal não era o único país onde existiam navios redondos que pudessem navegar até à Mina, ao contrário do que se afirma no texto; e não faz qualquer sentido que, pretendendo o rei manter o segredo da navegação da Mina, um dos pilotos que fazia essas viagens não soubesse que devia manter sigilo rigoroso sobre elas! Mas vale por outros motivos: mostra-nos um Pero de Alenquer próximo do rei, e dele afirma que era um “muito grande piloto da Guiné e que bem tinha descoberto”.
Pêro de Alenquer ao lado de Pedro Nunes no Padrão dos Descobrimentos
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